Der Prozess des Upgrades soll bei Windows 8 unkomplizierter vonstatten gehen. Microsoft will das Betriebssystem in zwei Versionen anbieten, einmal für Heimnutzer und einmal für Profis aus dem IT-Bereich. Bei Windows 7 war der Upgrade-Prozess mit zu vielen Schritten verbunden, beschwerten sich viele Benutzer. Bei Microsoft hört man auf die Kritiken und will entsprechende Verbesserungen unternehmen.
Nicht nur der Prozess soll unkomplizierter werden sondern auch die Dauer des Wechsels will man verkürzen, selbst bei der Profi-Installation. Die Vereinfachung des Setups ergibt sich aus der Zusammenlegung mehrerer Installationsanwendungen. So sind zum Beispiel Windows Easy Transfer und der Windows 7 Upgrade Advisor in einem Wizard enthalten, was den gesamten Setup-Prozess simpler gestalten soll.
Wer noch XP nutzt wird bei einem Wechsel nur seine persönlichen Dateien mitnehmen können. Das Übertragen von Windows-Einstellungen ist nur bei einem Upgrade von Windows Vista und Windows 7 aus. Bei letzterem lassen sich auch Anwendungen mitnehmen. Bei fehlenden Treibern oder anderen Problemen, wird der Nutzer darüber informiert und er kann somit entscheiden, ob er die Installation dennoch fortführt oder nicht. Berichten zufolge soll die erste Betaversion von Windows 8 im Januar veröffentlicht werden.